| 제조공정 | L-피페콜산 2,6-자일리디드의 합성(특허 US 4,695,576) 피페콜산 130g과 Laevo (+)-타르타르산 158.6g을 80°에서 95% 에틸 알코올 2L와 물 125ml에 교반하면서 용해합니다. 씨. 용액을 실온으로 냉각시키고 2일 후에 결정화된 D-피페콜산-타르타르산염을 분리합니다. L-피페콜산-타르타르산염은 용액에 남아 있습니다. 여과물을 증발시키고 5% 아세트산에 용해시켰다. 마지막으로 용액은 이온 교환기에서 Amberlite IR 45*로 처리됩니다. 이렇게 얻은 용출액을 증발시키고 생성된 결정성 잔류물을 진공에서 수산화칼륨으로 건조합니다. 얻은 생성물은 L-피페콜산 [α]D24 = -26.2°(C = 5, H2O)로 구성됩니다. 4g의 오염화인을 40ml의 아세틸클로라이드에 용해된 4g의 L 피페콜산 염산염 현탁액에 첨가했습니다. 초기 반응은 약 35℃의 온도에서 2시간 동안 교반하면서 수행된다. 약 10분 동안 추가로 2g의 오염화인을 첨가하고 현탁액을 약 35℃의 온도로 유지하면서 4시간 동안 추가로 교반함으로써 염소화가 완료됩니다. 생성된 L-피페콜산 클로라이드 염산염을 여과하고 톨루엔과 아세톤으로 세척합니다. 그런 다음 결정성 잔류물을 진공에서 건조시키고 mp 155°CA의 2,6-디메틸아닐린 2.7ml, 아세톤 4ml 및 N 메틸피롤리돈 4ml의 혼합물을 교반하면서 70°C에서 2시간 동안 서서히 첨가하여 4g의 현탁액을 생성합니다. L-피페콜산 염화물 염산염. 이로써 결정성 생성물이 생성되고 이를 여과하고 아세톤으로 세척한 후 건조합니다. 이 결정성 생성물은 물에 용해되고 암모니아를 첨가하면 염기가 침전됩니다. 그런 다음 톨루엔을 사용하여 염기를 추출하고 증발을 통해 회수합니다. 염기는 헥산과 에탄올의 혼합물로부터 재결정화되어 L-피페콜산 2,6-자일리디드를 생성합니다. 이 화합물의 융점은 129-130°C입니다. LNn-부틸피페실산 2,6-자일리디드의 제조는 LNn-프로필피페콜산 2,6-자일리디드의 제조와 유사하게 수행할 수 있습니다(특허 US 5,777,124).n - L-피페콜산 2,6-자일리디드를 이소프로필 알코올에 용해시킨 용액에 브롬화부틸과 탄산칼륨을 첨가합니다. 그 후, 혼합물에 물 5 ml를 첨가하고 72℃에서 4시간 동안 반응을 수행한다. 반응을 완료하기 위해 추가로 0.8 ml의 n-부틸브로마이드를 첨가하면서 계속 교반하고 4시간 동안 가열한다. 잔류물을 50°C에서 250ml의 톨루엔과 동량의 물의 혼합물로 처리합니다. 톨루엔 층을 분리하고 따뜻한 물(40°C) 100ml로 3회 세척합니다. 175 ml의 톨루엔 부분을 증발로 제거하고 나머지를 +5℃에서 6시간 동안 보관하여 조 결정질 LNn-부틸피페실산 2,6-자일리디드를 얻습니다. 결정성 생성물을 여과로 분리하고 냉각된 톨루엔으로 세척한 후 70°C에서 건조합니다. 재결정화는 톨루엔으로부터 수행될 수 있습니다. 이 생성물을 에탄올 100ml에 용해시키고 진한 염산으로 중화시킨다. 에탄올은 증발에 의해 제거되고, 얻은 염산염 생성물은 진공 건조된다. 마지막으로 후자는 이소프로필 알코올로 재결정화됩니다. |
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